Ab 1158 wurde die Landschaft Darrsowe oder Darxowe genannt, 1188 sprach man von Dartzchowe. 1219 wurde der Ort Dassow erstmals als Dartzowe (altpolabische Bezeichnung für Ort der Dornen oder Gesträuche) urkundlich erwähnt. Die Schreibweise veränderte sich 1415 zu Darsowe und im 15. Jahrhundert zu Dassow.

Aus einer slawischen Burg entstand Mitte des 12. Jahrhunderts eine deutsche Siedlung an der Straße von Lübeck nach Wismar. Die Lübecker Kaufleute gerieten hier in Verteidigung ihrer Handelsprivilegien (Barbarossa-Privileg von 1188) immer wieder in Konflikt mit dem örtlichen Adel und den mecklenburgischen Fürsten. Der Bischof von Ratzeburg verzichtete zwar 1219 den Lübeckern gegenüber auf seinen Anteil am Brückenzoll der Dassower Brücke über die Stepenitz. Diesem Verzicht schloss sich auch der Herzog Nikolaus II. von Mecklenburg an.

Im Jahr 1261 wird die Dassower Burg der Ritter von Dartzowe von den Lübeckern im vertraglich gesicherten Einvernehmen mit dem Herzog zu Mecklenburg erobert und zerstört, weil diese ihren Haupterwerb auf die Beraubung von Kaufleuten verlegt hatten. Die Mecklenburger sicherten den Lübeckern zu, dass zwischen Dassow und Grevesmühlen keine Burg mehr errichtet werden dürfe. Dieses Versprechen wird zwar 1351 den Lübeckern bestätigt, aber bereits 1353 gestattet Herzog Albrecht II. von Mecklenburg den 1301 aus Berkenthin im Herzogtum Sachsen-Lauenburg zugewanderten Herren von Parkentin den Wiederaufbau der Dassower Burg. Die Parkentin waren in der Ausbreitung ihrer Machtinteressen nicht zimperlich; so schworen sie 1332 in einer Fehde mit dem Bischof von Ratzeburg auf dem Priwall gemeinsam Urfehde, weil zwei Angehörige erschlagen worden waren. Herzog Albrecht belehnte die Brüder Parkentin 1351 mit der Bede und dem Hochgericht. Bis zum Verkauf der mecklenburgischen Güter durch Christian August von Berkentin 1746 bleiben die Parkentiner Herren von Dassow.

Die Nikolaikirche in Dassow unterstand im Gegensatz zu den anderen Dorfkirchen im Klützer Winkel während des Mittelalters nicht dem Kloster Rehna, sondern dem Bistums Ratzeburg. Erstmals wurde die Kirche im Jahre 1230 im Ratzeburger Zehntregister erwähnt. Um 1266 ist sie an den Einkünften des Ratsweinkellers in Wismar beteiligt. Das Patronat der Kirche lag seit 1339 beim weit entfernten Kloster Ribnitz und wurde von den Äbtissinnen dieses Klosters ausgeübt. Das Patronat verblieb dort bis 1632 und wurde erst dann mit dem sonstigen umfangreichen Besitz des Klosters durch Herzog Johann Albrecht II. zu Mecklenburg eingezogen.

Noch in den Befreiungskriegen hatte die Dassower Brücke erhebliche strategische Bedeutung. 1813 fand hier der Überfall bei Dassow statt, bei dem die mit Frankreich verbündeten dänisch-holsteinischen Truppen eine Niederlage erlitten.

Die Stadt Lübeck verzichtete erst mit einer Erklärung vom 16. Februar 1887 gegenüber Mecklenburg auf die Hoheitsrechte auf der Stepenitz. Auch die Fischereirechte auf der Stepenitz unterhalb von Börzow lagen bis in das 20. Jahrhundert noch bei der Stadt Lübeck. Der Grenzverlauf zwischen Mecklenburg und Lübeck entlang Trave und Dassower See wurde nach jahrhundertelangem Streit am 21. Juni 1890 vom Reichsgericht abschließend entschieden.